羟甲基化反应为什么在碱性条件下?
2021-05-18

在碱性条件下,氢氧负离子首先夺去酚羟基的氢,使之成为氧负离子,氧负离子上的负电子离域到苯环上,与苯环形成p-π共轭体系,活化了酚经基邻位和对位。

由于氧的吸电子能力大于碳,所以甲醛分子中电子向氧偏移,使得氧上的电子云密度增加,碳上的电子云密度降低,所以甲醛中的碳具有较强的亲电性。

而此时酚羟基的邻位已被活化,其上的电子云密度较高。当甲醛中的碳靠近酚羟基的邻位时,发生亲电加成反应接入羟甲基。

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