肯定有后悔的情况，只不过是个概率大小的问题，对于男生来说，主动提出分手结束一段已经拥有的恋情，主要还是因为受到了自认为难以抵御的感情诱惑，但心动的瞬间往往是没有理智的，当一切归于平淡，或许会发现眼前的未必是最好的，为了拥有这份诱惑而舍弃的感情，时隔多年以后谁也无法保证不会让男生后悔。

在现实生活中，即便是夫妻也面临着较高的离婚概率，其中又有不小的比例是因为男性的婚内出轨，从这个细节来说，男性在感情世界里往往是最没有安全感的，俗话说“吃着碗里的，看着锅里的”就是这个意思，如果因为有其他感情纠葛而主动提出分手，那么分手以后会后悔的可能性就相对较大。

当然，恋情的产生和维系，都需要男女双方投入大量的时间和精力，从当初互不了解的异性，开始交往以后就需要面对没有秘密可言的生活，久而久之自然会让其中一方无法承受或者适应，相比较来说男性占比相对更大，特别是那些比较有异性缘的男生，主动提出分手的概率相对较高，但跟其他分手原因不同的是喜新厌旧的心态在作祟。

其实一段感情的结束，是多方面因素作用的结果，只不过男生主动提出分手往往会受到主观因素的影响，无论另结新欢还是在深入了解以后发现彼此不适合，都是因为当初在寻找感情的时候没有明确的方向，至于分手以后会不会后悔这个假设，相信每个有分手想法的男生都会给出自己的答案。