1904年，奥斯特洛夫斯基出生在乌克兰一个工人家庭，父亲是一家酿酒厂的季节工，母亲在大户人家当厨娘，家境十分贫寒。

因此，他只念了三年的书，十岁左右就开始干活谋生。奥斯特洛夫斯基干过各种职业，如帮人家牧马，在车站食堂当小伙计，在发电厂当助理司炉等，贫困屈辱的生活培养了他对旧世界的仇恨和反抗性格。

13岁的时候，他就开始积极参加革命活动。1918年，奥斯特洛夫斯基的家乡一度被德国军队占领，他冒着生命危险去完成组织上交给自己的收集敌人情报和将革命布告贴到德军司令部哨兵棚上的任务，显示了他机智、勇敢、不怕牺牲的精神，得到了同志们的赞扬。

 1919年7月，奥斯特洛夫斯基的家乡成立了共青团，他成了第一代共青团，并参加红军奔赴前线同白匪军作战。

第二年在一次激战中，他的头部、腹部多处受伤，右眼因伤而丧失了80%的视力。严重的伤痛使奥斯特洛夫不得不离开队伍。

然而，伤势刚刚有所好转，他就以高度的革命自觉性转入劳动建设，先是到一家铁路工厂当助理电机师，后又自愿报名参加突击队，投入修筑铁路的艰苦劳动。

在工地上，他染上了伤寒并患了风湿病，常处于昏迷状态。这场大病还未痊愈，他又积极参加在第伯聂河上抢捞木柴的紧张劳动。

因为长时间泡在齐腰深的冰水中，致使风湿病更加严重，又很快迸发了多发性关节炎，肺炎。从此失去了最起码的健康，并日趋恶化，到1929年，他全身瘫痪，双目失明，完全失去了活动能力，但他丝毫也不悲观消沉，“只要心脏还没有停止跳动，就要使自己成为一个对党有用的人。”

学习文学创作，是躺在病床上的奥斯特洛夫斯基找到的“进入生活的入场券”。