一休出生在应永元年正月初一，他的父亲是后小松天皇，母亲是天皇的一个妃嫔。一休出生前的六十年间，日本经历了南北朝的分裂局面，1392年才由足利义满这个幕府将军逼使南朝议和，结束了这场六十年的混战，十五世纪初才出现了和平的希望。

幕府将军实际上在幕后操纵朝政，天皇并无实权。

一休的母亲原是南朝望族藤原家人，虽然后小松天皇对她宠爱有加，却引起了皇后的嫉恨，当发现她怀了身孕，就以她是藤原后人，同情南朝，对朝廷心怀不满为由，把她逐出皇宫。

一休是在她离宫后出生的，故此他从未过过公子王孙的生活，而是在庶民中间长大。不过从一休的诗中，仍可看出他相信自己是皇室之后的痕迹，后小松天皇确实经常召他进宫中相见，当天皇临终时，还把他召到床边去，但这一切并没有改变其庶民的身份，他从未被人当作王子，一休也从不以王子自居，他遵照母亲的吩咐去做和尚。

对于他的母亲，我们也只有从她去世前写给一休的一封信中略知一二，她希望儿子能成为一个能傲视释迦牟尼的高僧。