苯环是吸电子基还是给电子基?
2020-12-10

既可以吸电子,也可以给电子。

一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C₆H₅-OH苯酚有一定的酸性,因为C₆H₅-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定。

若连正离子,则考虑给电子,如C₆H₅-CH₂-Cl的性质要比CH₃CH₂Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO₃的醇溶液能迅速反应。

虽然从碳氢比来看,苯应该显示高度的不饱和性,但苯并不具备不饱和烃的性质。

一般情况下,苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应,也不被高锰酸钾氧化,易发生苯环的取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等,这些反应都保持了苯环的原有结构。

这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质,不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定,这些性质总称为芳香性。

苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关

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