三苯磷和四氯化碳反应？
2021-09-11
Appel反应（Appel Reaction）是指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。
首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对，三氯甲基负离子从醇夺取质子，生成氯仿，同时醇转化为烷氧负离子。
烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代，得到含 P-O 键的中间体 (5)和氯离子，然后氯离子对 (5)进行亲核进攻，产生三苯基氧膦和产物氯代烃 (6)。
如果以叔醇为底物，则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为 SN1 机理。
反应的推动力是固体三苯基氧膦的生成，它从反应混合物中分离出来。其中含有键能较强的 P=O 双键，利于反应进行。
可以这样认为，四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中，自身接受醇的羟基氢，生成氯仿。醇的羟基氧则被三苯基膦接受，三苯基膦变为三苯基氧膦。
反应几乎是定量的。
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